So, da steht ja noch eine Antwort aus:
Es hat geklappt! Vielen Dank für die nützlichen Tipps!
Kurz zusammengefasst war es diese Lösung:
Code
$hListView = ControlGetHandle("Red Giant Software Registration", "", "[CLASS:SysListView32; INSTANCE:1]")
$isChecked = _GUICtrlListView_SetItemChecked($hListView, -1) ; -1 markiert alle Checkboxen in der Liste
Mit vorheriger Einbindung der "GUIListView".