Verwende ein 2D-Array. So kannst du Dateipfad und die Größe zusammengehörig speichern und nach der Größe sortieren.
Edit:
Habs mal schnell gebastelt:
[autoit]#include <array.au3>
#include <file.au3>
Local $sPath = @ScriptDir & '\'
[/autoit][autoit][/autoit][autoit]Local $aFiles = _FileListToArray($sPath, '*', 1) ; nur Dateien
;~ _ArrayDisplay($aFiles)
Local $aFileInfo[$aFiles[0]][2]
For $i = 1 To UBound($aFiles) -1
$aFileInfo[$i-1][0] = $aFiles[$i]
$aFileInfo[$i-1][1] = FileGetSize($sPath & $aFiles[$i])
Next
;~ _ArrayDisplay($aFileInfo)
_ArraySort($aFileInfo, 0, 0, 0, 1)
_ArrayDisplay($aFileInfo)